Джейк – школьный красавчик и самый популярный парень, которому не может отказать ни одна девчонка. Он соглашается на пари, чтобы доказать это, соблазнив самую невзрачную девушку. Первая попавшаяся цель – спокойная умница с косичками, в очках и невзрачным видом. Сложное испытание для Джейка, но он уверен, что справится. Это недетское кино покажет историю соблазнения и курьезные моменты, когда самоуверенный парень стоит перед выбором: сохранить свою репутацию или поддаться чувствам.